Pada masa pemerintahan Kabupaten Madiun dikepalai Oleh seseorang dengan sebutan GUSTI BAGUS, beliau mempunyai anak yang sedang sakit keras, setelah diobati oleh banyak tabib seluruh Kabupaten Madiun sakit anak tersebut tidak bisa sembuh. Kemudian Bapak Bupati mengadakan Sayembara, barang siapa bisa menyembuhkan anaknya yang sakit kleleken akan diberi imbalan sepantasnya.
       Pada saat itu ada seorang Kyai dari Desa Sirapan yang bernama Kyai TOYIP mengikuti sayembara dan berhasil menyembuhkan sakit sang anak Bupati tersebut. Sesuai janji Bupati, Kyai TOYIP diberi ganjaran/imbalan. Namun Kyai TOYIP tidak mau menerima ganjaran berupa barang, tapi Kyai TOYIP mohon agar wilayah disebelah utara Desa Sirapan didirikan desa sendiri. Permohonan tersebut dikabulkan oleh Bapak Bupati dan Kyai Toyip ditunjuk sebagai Kepala Desa. Namun Kyai TOYIP tidak mau menjadi kepala desa, jabatan tersebut diberikan kepada adiknya yang bernama KROMOJOYO dan desa tersebut diberi nama Desa DIMONG dengan arti pelaksanaan pemerintahannya sementara masih diawasi oleh Desa Sirapan dengan perkataan jawa disebut diemong oleh Desa Sirapan. Setelah berberapa saat kemudian dilepas dari pengawasan Desa Sirapan sehingga desa tersebut resmi disebut Desa DIMONG. Di sebelah barat Desa Dimong tersebut masih berupa rawa-rawa dan semak-semak belaka, kemudian sekitar tahun 1851 orang SIRAPAN yang bernama IRODONGSO membabat tempat tersebut dan menjadikannya sebuah desa BABADAN. Pemerintahan desa tersebut dilaju dari Desa Sirapan, penduduknya baru 12 orang saja. Kemudian ada musibah penyakit menular sehingga banyak orang yang lari mencari perlindungan dan sumber penyakit tersebut berasal dari Desa Sedoro Tanjungrejo. Akhirnya orang tersebut mencari tempat yang aman di desa kecil (Babadan) , karena ada sebagian yang tidak kembali ke Tanjungrejo dan menetap di Babadan maka penduduknya menjadi 22 orang. Urutan kepala desa yang menjabat di Desa Babadan adalah sebagai berikut :

1. IRODONGSO (1852 – 1870)
2. STOIDJOYO (1870 – 1892)
3. SONTOKROMO (1892 – 1911)
4. KROMOSASTRO (1911 – 1924)

       Setelah lurah keempat, Desa Babadan dan Desa Dimong dijadikan satu ( Disebut Dikasut ) akhirnya dalam kasutan tersebut yang menang Ds. Dimong. Akhirnya Desa Dimong dan Desa Babadan menjadi satu dengan nama Desa Dimong dengan kepala desa pertamanya adalah Bpk. KARSO SENTONO alias Mbah GEMUK. Dalam perkembangannya Desa Dimong terbagi menjadi 3 (Tiga) wilayah dusun yaitu:

1. Dusun Dimong
2. Dusun Kopen
3. Dusun Babadan